约1904年,赵云壑便拜寓居苏州的吴昌硕为师,并于1910年间到沪上鬻艺,据郑逸梅《吴昌硕画派的继承人赵子云》一文推测判断说:“当时昌硕敦促子云到上海鬻艺,是含试探性质的,先锋队去了很顺利,他老人家的大军也就长驱直入了。”可以说,赵云壑先至海上画坛为吴昌硕赴海上发展打开了前路,此后,一直跟随吴昌硕左右。
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